精密有機化学グループ
メンバー紹介
井上 宗宣：副所長
グループリーダー
長岡 正宏：博士研究員
グループリーダー代理
福原 賢司：博士研究員
足立 浩明：研究員
田中 生 ：派遣社員
石井 陽 ：東海大学大学院工学研究科M1
中村 翔太：東京電機大学工学部B4
研究内容
研究概要
有用物質創製を志向する新しい有機化学の創造
本グループは、新しい分子変換反応の設計・開発及び化学反応における選択性の制御法の開発を基盤研究として遂行し、有用物質の効率的プロセスの開発及び高機能物質の創製へと展開します。プロセス開発研究では、医農薬、香料、高分子モノマー及びそれらの製造中間体等の有機ファインケミカルズの新規・改良製造法の開発を行います。特に、化学的、物理的及び生化学的な反応制御法を駆使して新規な反応や高選択的反応、含フッ素官能基構築法の開発を行い、これら有機ファインケミカルズの経済的、高汎用的かつ低環境負荷型合成法の確立を目指します。一方、プロダクツ開発研究では、独自に開発した合成手法を利用して、光応答性ＤＮＡや、塗料や合皮等に用いられるウレタン樹脂用乳化剤及びその合成主剤であるポリオールの創製に取り組みます。
本グループは、新しい分子変換反応の設計・開発及び化学反応における選択性の制御法の開発を基盤研究として遂行し、有用物質の効率的プロセスの開発及び高機能物質の創製へと展開します。プロセス開発研究では、医農薬、香料、高分子モノマー及びそれらの製造中間体等の有機ファインケミカルズの新規・改良製造法の開発を行います。特に、化学的、物理的及び生化学的な反応制御法を駆使して新規な反応や高選択的反応、含フッ素官能基構築法の開発を行い、これら有機ファインケミカルズの経済的、高汎用的かつ低環境負荷型合成法の確立を目指します。一方、プロダクツ開発研究では、独自に開発した合成手法を利用して、光応答性ＤＮＡや、塗料や合皮等に用いられるウレタン樹脂用乳化剤及びその合成主剤であるポリオールの創製に取り組みます。
研究トピックス
■含フッ素官能基導入法の開発
芳香族ハロゲン化物に対して、銅触媒などを用いてトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメタンスルホニル基等の含フッ素官能基を簡便に導入する技術です。
芳香族ハロゲン化物に対して、銅触媒などを用いてトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメタンスルホニル基等の含フッ素官能基を簡便に導入する技術です。
■液晶性化合物の簡便合成法の開発
1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、trans-テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、trans-シクロペンタン-1,3-ジイル基を有する液晶性化合物を簡便かつ立体選択的に合成する技術です。
1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、trans-テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、trans-シクロペンタン-1,3-ジイル基を有する液晶性化合物を簡便かつ立体選択的に合成する技術です。
■長ストークスシフトを有するDNA検出用蛍光色素の開発
190nm以上のストークスシフトを持ち、核酸存在下で高いシグナル／ノイズ比を示す赤色蛍光DNA検出プローブを開発しました。
190nm以上のストークスシフトを持ち、核酸存在下で高いシグナル／ノイズ比を示す赤色蛍光DNA検出プローブを開発しました。
研究テーマ・内容
(1)新規反応を利用した有機ファインケミカルズ（医農薬・香料・液晶・高分子モノマー等）の効率的合成法の開発研究
(2)含フッ素官能基の導入法の開発及び含フッ素機能物質の創製研究
(3)反応駆動型機能物質（診断薬用蛍光プローブ、蓄熱材）の創製研究
(2)含フッ素官能基の導入法の開発及び含フッ素機能物質の創製研究
(3)反応駆動型機能物質（診断薬用蛍光プローブ、蓄熱材）の創製研究
グループニュース
2019-06-07 第１６回フッ素相模セミナーを６月６日（木）～７日（金）に開催いたしました。
多くの参加者（１４４名）にご参加いただきましてありがとうございました。
2019-06-03 豊橋技術科学大学Ｍ２年Lacksany Phongphaneさん（柴富研）が
インターン生としてグループに加わりました。
2019-04-01 東京電機大学４年中村翔太君が外研生としてグループに加わりました。
2019-04-01 長岡正宏博士研究員がグループリーダー代理に就任しました。
2019-02-08 論文がOrganic Process Research & Developmentに掲載されました。
| 2018-12-19 | 井上ＧＬが技術情報協会のセミナーで講演を行いました。 |
| 2018-10-31 | 井上ＧＬが東京大学大学院農学生命科学研究科で大学院講義を行いました。 |
2018-10-05
| 井上ＧＬが日本大学生産工学部で特別講義を行いました。 |
2018-9-18～19
| 井上ＧＬが岐阜大学で大学院講義を行いました。
|
日本大学生産工学部３年生の田口茉奈さんが、インターンシップ学生としてグループに加わりました。
2018-08-06
2018-07-31 井上ＧＬが執筆を分担した「有機フッ素化合物の最新動向」（シーエムシー出版）
が出版されました。
2018-06-21 井上ＧＬが第７回フッ素化学講習会（「フッ素化学の基礎と応用」）で講演を行い
ました。
2018-06-08 第１５回フッ素相模セミナーを６月７日～８日に開催いたしました。
多数のご参加（１４４名）ありがとうございました。
プログラム
（１）遷移金属活性種を用いた四フッ化エチレンの自在変換
（大阪大学）大橋 理人
（２）マイクロフローアミド結合形成法を駆動力とするペプチド合成の革新
（東京工業大学）布施 新一郎
（３）フッ素系農薬のレヴュー （相模中央化学研究所）平井 憲次
（４）含フッ素化合物の効率的合成を可能とするビルディングブロックの開発
（１）遷移金属活性種を用いた四フッ化エチレンの自在変換
（大阪大学）大橋 理人
（２）マイクロフローアミド結合形成法を駆動力とするペプチド合成の革新
（東京工業大学）布施 新一郎
（３）フッ素系農薬のレヴュー （相模中央化学研究所）平井 憲次
（４）含フッ素化合物の効率的合成を可能とするビルディングブロックの開発
（名古屋大学）山本 芳彦
（５）殺虫剤フロニカミドの創製とその生物活性
（石原産業）米田 哲夫
（６）医薬・生理活性物質の合成を指向したモノ/ジフルオロ酢酸エステルの反応
（摂南大学）樽井 敦
（７）フッ素系医薬のレヴュー （相模中央化学研究所）井上 宗宣
（５）殺虫剤フロニカミドの創製とその生物活性
（石原産業）米田 哲夫
（６）医薬・生理活性物質の合成を指向したモノ/ジフルオロ酢酸エステルの反応
（摂南大学）樽井 敦
（７）フッ素系医薬のレヴュー （相模中央化学研究所）井上 宗宣
2018-05-17 井上ＧＬが「フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー」で講演を行いまし
た。
| 2018-04-01 | 東海大学工学部４年生 石井陽 君が外研生としてグループに加わりました。 |
| 2018-01-05 | 井上GLの論文（留学時）がAngew. Chem. Int. Ed.に掲載されました。 |
| 2017-06-02 | 第14回フッ素相模セミナーを開催いたしました。多数（144名）のご参加ありがとうございました。 |
| 2017-04-10 | 井上GLの論文が有機合成化学協会誌2017年4月号に掲載されました。 |
| 2017-04-01 | 井上宗宣グループリーダーが副所長に就任し、プロセス研究部門の統括責任者に就きました。 |
| 2017-04-01 | 長岡正宏博士研究員が所員として、北里大学理学部４年石井恵紀君が外研生としてグループに加わりました。 |
発表論文・著書
原著論文
(35) Stereoselective Acetalization for the Synthesis of Liquid-Crystal Compounds Possessing a trans-2,5-Disubstituted 1,3-Dioxane Ring with Saturated Aqueous Solutions of Inorganic Salts, Maebayashi, H.; Fuchigami, T.; Gotoh, Y.; Inoue, M. Org. Process Res. Dev., 2019, 23, 477-483.
(34) Total Synthesis of (±)-Phomoidride D, Leung, J. C.; Bedermann, A. A.; Njardarson, J. T.; Spiegel, D. A.; Murphy, G. K.; Hama, N.; Twenter, B. M.; Dong, P.; Shirahata, T.; McDonald, I. M.; Inoue, M.; Taniguchi, N.; McMahon, T. C.; Schneider, C. M.; Tao, N.; Stoltz, B. M.; Wood, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 1991-1994.
(33) Dibromofluoromethylation of aryl Grignard reagents with dibromodifluoromethane in the presence of LiBr, Shiosaki, M.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2015, 175, 160-168.
(32) Stereoselective Synthesis and Physicochemical Properties of Liquid Crystal Compounds Possessing a trans-2,5-Disubstituted Tetrahydropyran Ring with Negative Dielectric Anisotropy, Araki, K.; Yamamoto, T.; Tanaka, R.; Tanaka, S.; Ushioda, M.; Gotoh, Y.; Yamakawa, T.; Inoue, M. Chemisty - A European Journal, 2015, 21, 2458-2466.
(31) Bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents with CF2Br2, Shiosaki, M.; Inoue, M. Tetrahedron Letters, 2014, 55, 6839-6843.
(30) Synthesis of ethyl 3,3,3-trifluoropropionate from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, Inoue, M.; Shiosaki, M.; Muramaru, H. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 167, 135-138 (special issue for Dr. Teruo Umemoto).
(29) Facile synthesis of 1,7,8-trifluoro-2-naphthol via DMAP catalyzed
cycloaromatization. Araki, K.; Katagiri, T.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 157, 41-47.
cycloaromatization. Araki, K.; Katagiri, T.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 157, 41-47.
(28) Cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of arylzinc reagents with ethyl bromodifluoroacetate. Araki, K.; Inoue, M. Tetrahedron, 2013, 69, 3913-3918.
(27) Toward the Synthesis of Phomoidride D. Murphy, G. K.; Shirahata, T.; Hama, N.; Bedermann, A.; Dong, P.; McMahon, T. C.; Twenter, B. M.; Spiegel, D. A.; McDonald, I. M.; Taniguchi, N.; Inoue, M.; Wood, J. L. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78, 477-489.
(27) Toward the Synthesis of Phomoidride D. Murphy, G. K.; Shirahata, T.; Hama, N.; Bedermann, A.; Dong, P.; McMahon, T. C.; Twenter, B. M.; Spiegel, D. A.; McDonald, I. M.; Taniguchi, N.; Inoue, M.; Wood, J. L. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78, 477-489.
(26) Welwitindolinone C synthetic studies. Construction of the welwitindolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition. Freeman, D. B.; Holubec, A. A.; Weiss, M. W.; Dixon, J. A.; Kakefuda, A.; Ohtsuka, M.; Inoue, M.; Vaswani, R. G.; Ohki, H.; Doan, B. D.; Reisman, S. E.; Stoltz, B. M.; Day, J. J.; Tao, R. N.; Dieterich, N. A.; Wood, J. L. Tetrahedron, 2010, 66, 6647-6655.
総説・解説・著書
(11) フッ素系医薬の動向; 井上宗宣, 有機フッ素化合物の最新動向, ｐ127-141 (2018).
(11) フッ素系医薬の動向; 井上宗宣, 有機フッ素化合物の最新動向, ｐ127-141 (2018).
(10) アリール金属（リチウム，マグネシウムおよび亜鉛）試薬のフルオロアルキル化反応; 井上宗宣, 有機合成化学協会誌, 2017, 75, 310-319.
(9) 19Fが18Fになる；井上宗宣, 化学, 2016, 71, 64-65.
(8) Fluorination and Fluoroalkylation of Organolithium, Magnesium, and Zinc Reagents. Inoue, M.; Shiosaki, M. Current Organic Chemistry, 2015, 19, 1579-1591.
(7) 3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-フェニルプロパ-1-イン; 井上宗宣，潮﨑雅宏, フッ素化学入門2015, p136-138 (2015).
(6) 構造式から眺める含フッ素医薬；井上宗宣，ファルマシア，2014, 50, 14-18.
(5) 遷移金属触媒を用いた芳香族化合物への含フッ素官能基導入法; 井上宗宣, 荒木啓介, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 40-45.
(4) 発展を続けるフッ素化学－総論; 井上宗宣, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 5-6.
(3) クロスカップリングによる含フッ素官能基導入反応; 井上宗宣, 荒木啓介, クロスカップリング反応－基礎と産業応用－第16章, ｐ210-216 (2010).
(3) クロスカップリングによる含フッ素官能基導入反応; 井上宗宣, 荒木啓介, クロスカップリング反応－基礎と産業応用－第16章, ｐ210-216 (2010).
(2) Cross-Coupling Reaction of Oxazoles; M. Inoue, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2008, 5, 77-84.
学会発表・講演
2018年
(1) 井上宗宣：”有機フッ素化合物（主に医農薬や液晶）の特性と合成法”，科学技術情報協会セミナー．
(2) 平野貴章、花村仁嗣、井上宗宣、 巳上幸一郎：“縮環系ポリヘテロアセンの合成と機能・物性評価”，第28回日本MRS、E1-019-007（2018）．
(3) 平野貴章、花村仁嗣、井上宗宣、 巳上幸一郎：“縮環系ポリヘテロアセンの合成と機能・物性評価”，第67回高分子討論会（2018）．
(4) 井上宗宣 :"有機フッ素化学の新展開： 応用編", 第７回フッ素化学講習会.
(5) 井上宗宣：“含フッ素医薬のレヴュー”，第15回フッ素相模セミナー .
(6) 井上宗宣：“フッ素の特性を利用した有用物質の合成法の開発”，フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー．
2017年
(1) 井上宗宣，相原秀典 :"相模中央化学研究所の紹介", 第６回JACI/GSCシンポジウム.
(2) 井上宗宣：“含フッ素医薬のレヴュー”，第14回フッ素相模セミナー .
2016年
(1) 井上宗宣：“最新の含フッ素医薬 ～構造・機能・合成～”，ダイキンフッ素化学講演会.
(2) 荒木啓介，井上宗宣，前浜誠司，小林渉"テレフタル酸およびジアミノテレフタル酸からなる多孔性アルミニウム錯体、MIL-101(Al)とMIL-101(Al)-(NH2)2の合成と評価"，錯体化学会第66回討論会．
(3) 足立浩明，樺澤優太郎，荒木啓介，井上宗宣：“（トリフルオロアセチル）ピリジン誘導体を用いる脱水反応の開発”，第6回フッ素化学若手の会 .
(4) 井上宗宣：“含フッ素医薬のレヴュー”，第13回フッ素相模セミナー .
(5) 山崎孝， 井上宗宣："最近の含フッ素医農薬 ～構造・機能・合成～”, フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー.
(1) 井上宗宣，相原秀典 :"相模中央化学研究所の紹介", GSC-7 & 4th JACI/GSC Symposium.
(2) 井上宗宣：“含フッ素医薬のレヴュー”，第12回フッ素相模セミナー .
(3) 潮﨑雅宏：“有機リチウム、マグネシウム、亜鉛試薬のフルオロアルキル化”，第12回フッ素相模セミナー .
(4) 大田隼, 潮﨑雅宏, 井上宗宣：”2-(ヒドロキシメチル)トリエチレンジアミンの光学分割", 日本化学会第95春季年会 (2015).(5) 潮﨑雅宏，井上宗宣：“α,α,α-ブロモジフルオロトルエン誘導体を用いた置換反応”，日本化学会第95春季年会 (2015).
2014年
(1) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣：”臭素を用いた3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第7回臭素化学懇話会(2014).
(2) 井上宗宣：“芳香環上への含フッ素官能基導入法の開発とその応用”，第２９回農薬デザイン研究会 (2014).
(3) 潮﨑雅宏，井上宗宣：“芳香族ブロモクロロフルオロメチル化反応の開発”，第3７回フッ素化学討論会 (2014).(4) Munenori Inoue: "Bromodifluoromethylation of Aromatic Grignard Reagents wtih CF2Br2", The 5th China-Japan-Korea Joint Seminar on Fluorine Chemistry (2014, Shanghai).
(5) Keisuke Araki, Takehiro Katagiri, Munenori Inoue, Wataru Kobayashi, Hiroshi Ogawa: "Synthesis, Structures and Properties of Metal Organic Frameworks Based on Fluorinated Terephthalic Acids", MOF2014 (2014, Kobe).
(6) 荒木宏史，平田雄暉，河端光，井上宗宣：“大きなストークスシフトを持つDNA検出用赤色蛍光プローブの開発”，第9回相模ケイ素・材料フォーラム(2014) ．
(7) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣：”3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第4回フッ素化学若手の会(2014).
(7) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣：”3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第4回フッ素化学若手の会(2014).
(8) 井上宗宣：”フッ素の特性を活かした含フッ素化合物の合成法の開発”，有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム湘南2014.
(9) 井上宗宣：“含フッ素医薬のレビュー”，第11回フッ素相模セミナー .
(10) Masahiro Shiosaki, Munenori Inoue: "Development of Aromatic Trihalomethylations Between Aromatic Grignard Reagents and Dibromodifluoromethane", International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo (2014).
(11) 潮﨑雅宏，井上宗宣：“芳香族Grignard試薬とジブロモジフルオロメタンを用いた芳香族異種ハロゲン化メチル化反応”，日本化学会第94春季年会 (2014).
(11) 潮﨑雅宏，井上宗宣：“芳香族Grignard試薬とジブロモジフルオロメタンを用いた芳香族異種ハロゲン化メチル化反応”，日本化学会第94春季年会 (2014).
公開特許
特開2017-222609
キサンテン誘導体、その製造方法および当該誘導体を用いた癌細胞の検出方法
特開2017-186536
光反応性ポリマー
特開2017-179289
光反応性モノマー及び重合体
特開2017-132710
ピロロインドール誘導体及びそれらの製造方法
特開2017-071557
ビス（β－ジケトナト）ジオキソモリブデン錯体を用いたカルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
特開2017-071556
オキソバナジウム錯体を用いたカルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
特開2017-066063
多孔性アルミニウム化合物及びその製造方法
特開2016-190790
プレニルエステル類及びプレノール類の製造方法
特開2016-147820
光学活性トリエチレンジアミン誘導体及びその製造方法
４Ｈ－クロモン誘導体、それらの製造方法およびそれらを用いる癌細胞の検出方法
特開2015-168641
（トリハロメチル）ベンゼン誘導体及びその製造方法
特開2015-151350
コバルト錯体及びその製造方法
特開2015-067547
（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法
WO2014/133116
４－ハロセネシオ酸誘導体の製造方法
特開2014-141465
４Ｈ－クロモン誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いる核酸検出方法
連絡先
井上宗宣
副所長
（公財）相模中央化学研究所 精密有機化学グループ
〒252-1193 神奈川県綾瀬市早川2743-1
TEL: 0467-77-4209 (居室), 0467-77-2409 (実験室)
FAX: 0467-77-4113
E-Mail: inoue"at"sagami.or.jp（"at"を@に置換して下さい。）
-----------------------------
Munenori INOUE, Ph.D.
Vice President
副所長
（公財）相模中央化学研究所 精密有機化学グループ
〒252-1193 神奈川県綾瀬市早川2743-1
TEL: 0467-77-4209 (居室), 0467-77-2409 (実験室)
FAX: 0467-77-4113
E-Mail: inoue"at"sagami.or.jp（"at"を@に置換して下さい。）
-----------------------------
Munenori INOUE, Ph.D.
Vice President
Fine Organic Chemistry Group
Sagami Chemical Research Institute
Hayakawa 2743-1, Ayase, Kanagawa 252-1193, JAPAN
Phone: +81-467-77-4209 (office), +81-467-77-2409 (lab.)
Fax: +81-467-77-4113
E-mail: inoue"at"sagami.or.jp (replace "at" with @)
Sagami Chemical Research Institute
Hayakawa 2743-1, Ayase, Kanagawa 252-1193, JAPAN
Phone: +81-467-77-4209 (office), +81-467-77-2409 (lab.)
Fax: +81-467-77-4113
E-mail: inoue"at"sagami.or.jp (replace "at" with @)