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精密有機化学グループ

発表論文・著書     学会発表・講演  公開特許       連絡先  
 
⇒ (公開中:含フッ素医薬のレビュー) 

メンバー紹介

井上 宗宣:副所長
      グループリーダー
福原 賢司:博士研究員
上地 達矢:研究員
阿部 昇紀:派遣社員
伹野 龍 :東京電機大学工学部B4
 
 

研究内容

研究概要

精密化学品製造を志向する分子変換反応の設計と開発
本グループでは、新しい分子変換反応及び反応用触媒の設計・開発を基盤研究として遂行し、有用な精密化学品の効率的プロセスの開発及び高機能物質の創製へと展開します。プロセス開発研究では、経済的、汎用的かつ低環境負荷型合成法の確立を志向し、医農薬製造中間体等の有機ファインケミカルズ、フッ素系高分子モノマー及びポリウレタン樹脂用モノマーの新規・改良製造法の開発に取り組みます。物質創製研究では、プロセス研究で見出した合成手法を利用して塗料や合皮等に用いる新規ウレタン樹脂及びIоT時代を支える様々な機能性フッ素材料の創製に取り組みます。

研究トピックス

■含フッ素官能基導入法の開発
芳香族ハロゲン化物に対して、銅触媒などを用いてトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメタンスルホニル基等の含フッ素官能基を簡便に導入する技術です。
 
■液晶性化合物の簡便合成法の開発
1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、trans-テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、trans-シクロペンタン-1,3-ジイル基を有する液晶性化合物を簡便かつ立体選択的に合成する技術です。
 
■長ストークスシフトを有するDNA検出用蛍光色素の開発
190nm以上のストークスシフトを持ち、核酸存在下で高いシグナル/ノイズ比を示す赤色蛍光DNA検出プローブを開発しました。 

研究テーマ・内容

(1)新規反応を利用した有機ファインケミカルズ(医農薬・香料・液晶・高分子モノマー等)の効率的合成法の開発研究
(2)含フッ素官能基の導入法の開発及び含フッ素機能物質の創製研究
(3)反応駆動型機能物質(診断薬用蛍光プローブ、蓄熱材)の創製研究
 

グループニュース

2020-05-20 new! ACS Omegaに掲載された含フッ素医薬の論文がFront Coverになりました。
 
2020-05-01 new! 上地達矢研究員がグループに加わりました。
 
2020-04-23 new! 論文がACS Omega (open access)に掲載されました。
          名古屋工業大学の柴田先生らとの共著によるフッ素系医薬の総説です。
 
2020-04-01   阿部昇紀研究員がグループに加わりました。
 
2020-04-01   6月4日~5日に予定しておりました第17回フッ素相模セミナーの開催は
         延期いたします。
 
2020-03-20   論文がJournal of Fluorine Chemistryに掲載されました。
 
2020-02-15   月刊ファインケミカルに「近年のフッ素系医薬の合成法」が掲載されました。
 
2020-01-06   福原賢司博士研究員がグループに加わりました。
 
2019-12-20   井上GLがR&D支援センターのセミナー(フッ素の基礎知識と合成法・加工法および
         応用技術トレンド)で講演を行いました。
 
2019-08-07   東京電機大学3年伹野龍君がインターン生としてグループに加わりました。
 
2019-07-09   井上GLが情報機構セミナーのセミナー(フッ素化学入門)で講演を行いました。
 
2019-06-07   第16回フッ素相模セミナーを6月6日(木)~7日(金)に開催いたしました。
           多くの参加者(144名)にご参加いただきましてありがとうございました。
 
2019-06-03   豊橋技術科学大学M2年Lacksany Phongphaneさん(柴富研)が
         インターン生としてグループに加わりました。     
 
2019-04-01   東京電機大学4年中村翔太君が外研生としてグループに加わりました。
 
2019-04-01   長岡正宏博士研究員がグループリーダー代理に就任しました。
          
2019-02-08   論文がOrganic Process Research & Developmentに掲載されました。
 
2018-12-19   井上GLが技術情報協会のセミナーで講演を行いました。
 
2018-10-31   井上GLが東京大学大学院農学生命科学研究科で大学院講義を行いました。
 
2018-10-05   井上GLが日本大学生産工学部で特別講義を行いました。
 
2018-09-18~19 井上GLが岐阜大学で大学院講義を行いました。
 
2018-08-06   日本大学生産工学部3年生の田口茉奈さんが、インターン生としてグループに
         加わりました。
 
2018-07-31   井上GLが執筆を分担した「有機フッ素化合物の最新動向」(シーエムシー出版)
         が出版されました。
 
2018-06-21   井上GLが第7回フッ素化学講習会(フッ素化学の基礎と応用)で講演を行いました。
 
2018-06-08   第15回フッ素相模セミナーを6月7日~8日に開催いたしました。
         多数のご参加(144名)ありがとうございました。
 
2018-05-17   井上GLが「フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー」で講演を行いました。
 
2018-04-01   東海大学工学部4年生石井陽君が外研生としてグループに加わりました。
 
2018-01-05   井上GLの論文(留学時)がAngew.Chem.Int.Ed.に掲載されました。
 
 
 

発表論文・著書

原著論文
(37) Regioselective Reaction of Fluorinated Aryllithium Reagents and Carbon Disulfide in Cyclopentyl Methyl Ether: Efficient Synthesis of Dithioesters and Liquid Crystal Compounds Having a Difluoromethyleneoxy Moiety; Maebayashi, M.; Araki, K.; Fuchigami, T.; Gotoh, Y.; Inoue, M. J. Fluorine Chem., 2020, 234, 109510.
(36) Synthesis of soluble, air-stable fully conjugated ladder polymers, Hirano, T.; Hanamura, H.; Inoue, M.; Ueda, S.; Watanabe, M.; Tanabiki, M.; Mikami, K. Polymer, 2019, 177, 282-289.
(35) Stereoselective Acetalization for the Synthesis of Liquid-Crystal Compounds Possessing a trans-2,5-Disubstituted 1,3-Dioxane Ring with Saturated Aqueous Solutions of Inorganic Salts, Maebayashi, H.; Fuchigami, T.; Gotoh, Y.; Inoue, M. Org. Process Res. Dev., 2019, 23, 477-483.
(34) Total Synthesis of (±)-Phomoidride D, Leung, J. C.; Bedermann, A. A.; Njardarson, J. T.; Spiegel, D. A.; Murphy, G. K.; Hama, N.; Twenter, B. M.; Dong, P.; Shirahata, T.; McDonald, I. M.; Inoue, M.; Taniguchi, N.; McMahon, T. C.; Schneider, C. M.; Tao, N.; Stoltz, B. M.; Wood, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 1991-1994.
(33) Dibromofluoromethylation of aryl Grignard reagents with dibromodifluoromethane in the presence of LiBr, Shiosaki, M.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2015, 175, 160-168.
(32) Stereoselective Synthesis and Physicochemical Properties of Liquid Crystal Compounds Possessing a trans-2,5-Disubstituted Tetrahydropyran Ring with Negative Dielectric Anisotropy, Araki, K.; Yamamoto, T.; Tanaka, R.; Tanaka, S.; Ushioda, M.; Gotoh, Y.; Yamakawa, T.; Inoue, M. Chemisty - A European Journal, 2015, 21, 2458-2466.  
(31) Bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents with CF2Br2, Shiosaki, M.; Inoue, M. Tetrahedron Letters, 2014, 55, 6839-6843.
(30) Synthesis of ethyl 3,3,3-trifluoropropionate from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, Inoue, M.; Shiosaki, M.; Muramaru, H. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 167, 135-138 (special issue for Dr. Teruo Umemoto).
(29) Facile synthesis of 1,7,8-trifluoro-2-naphthol via DMAP catalyzed
cycloaromatization. Araki, K.; Katagiri, T.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 157, 41-47.
(28) Cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of arylzinc reagents with ethyl bromodifluoroacetate. Araki, K.; Inoue, M. Tetrahedron, 2013, 69, 3913-3918.
(27) Toward the Synthesis of Phomoidride D. Murphy, G. K.; Shirahata, T.; Hama, N.; Bedermann, A.; Dong, P.; McMahon, T. C.; Twenter, B. M.; Spiegel, D. A.; McDonald, I. M.; Taniguchi, N.; Inoue, M.; Wood, J. L. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78, 477-489.
 
総説・解説・著書
(13) Contribution of Organofluorine Compounds to Pharmaceuticals, Inoue, M.; Sumii, Y.; Shibata, N. ACS Omega, 2020, 5, 10633-10640. [open access][front cover]
(12) 近年のフッ素系医薬の合成法; 井上宗宣, 月刊ファインケミカル, 2020, 49, 57-63.
(11) フッ素系医薬の動向; 井上宗宣, 有機フッ素化合物の最新動向, p127-141 (2018).
(10) アリール金属(リチウム,マグネシウムおよび亜鉛)試薬のフルオロアルキル化反応; 井上宗宣, 有機合成化学協会誌, 2017, 75, 310-319.
(9) 19Fが18Fになる;井上宗宣, 化学, 2016, 71, 64-65.
(8) Fluorination and Fluoroalkylation of Organolithium, Magnesium, and Zinc Reagents. Inoue, M.; Shiosaki, M. Current Organic Chemistry, 2015, 19, 1579-1591.
(7) 3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-フェニルプロパ-1-イン; 井上宗宣,潮﨑雅宏, フッ素化学入門2015, p136-138 (2015).
(6) 構造式から眺める含フッ素医薬;井上宗宣,ファルマシア2014, 50, 14-18.
(5) 遷移金属触媒を用いた芳香族化合物への含フッ素官能基導入法; 井上宗宣, 荒木啓介, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 40-45.
(4) 発展を続けるフッ素化学-総論; 井上宗宣, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 5-6.
(3) クロスカップリングによる含フッ素官能基導入反応; 井上宗宣, 荒木啓介, クロスカップリング反応-基礎と産業応用-第16章, p210-216 (2010).
(2) Cross-Coupling Reaction of Oxazoles; M. Inoue, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2008, 5, 77-84. 

学会発表・講演

2018年
(1) 井上宗宣:”有機フッ素化合物(主に医農薬や液晶)の特性と合成法”,科学技術情報協会セミナー.
(2) 平野貴章、花村仁嗣、井上宗宣、 巳上幸一郎:“縮環系ポリヘテロアセンの合成と機能・物性評価”,第28回日本MRS、E1-019-007(2018).
(3) 平野貴章、花村仁嗣、井上宗宣、 巳上幸一郎:“縮環系ポリヘテロアセンの合成と機能・物性評価”,第67回高分子討論会(2018).
(4) 井上宗宣 :"有機フッ素化学の新展開: 応用編", 第7回フッ素化学講習会.
(5) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第15回フッ素相模セミナー .
(6) 井上宗宣:“フッ素の特性を利用した有用物質の合成法の開発”,フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー.
 
2017年
(1) 井上宗宣,相原秀典 :"相模中央化学研究所の紹介", 第6回JACI/GSCシンポジウム.
(2) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第14回フッ素相模セミナー .
 
2016年
(1) 井上宗宣:“最新の含フッ素医薬 ~構造・機能・合成~”,ダイキンフッ素化学講演会.
(2) 荒木啓介,井上宗宣,前浜誠司,小林渉"テレフタル酸およびジアミノテレフタル酸からなる多孔性アルミニウム錯体、MIL-101(Al)とMIL-101(Al)-(NH2)2の合成と評価",錯体化学会第66回討論会.
(3) 足立浩明,樺澤優太郎,荒木啓介,井上宗宣:“(トリフルオロアセチル)ピリジン誘導体を用いる脱水反応の開発”,第6回フッ素化学若手の会 .
(4) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第13回フッ素相模セミナー .
(5) 山崎孝, 井上宗宣:"最近の含フッ素医農薬 ~構造・機能・合成~”, フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー.
 
2015年
(1) 井上宗宣,相原秀典 :"相模中央化学研究所の紹介", GSC-7 & 4th JACI/GSC Symposium.
(2) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第12回フッ素相模セミナー .
(3) 潮﨑雅宏:“有機リチウム、マグネシウム、亜鉛試薬のフルオロアルキル化”,第12回フッ素相模セミナー .
(4) 大田隼, 潮﨑雅宏, 井上宗宣:”2-(ヒドロキシメチル)トリエチレンジアミンの光学分割", 日本化学会第95春季年会 (2015).
(5) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“α-ブロモジフルオロトルエン誘導体を用いた置換反応”,日本化学会第95春季年会 (2015).
 
2014年
(1) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣:”臭素を用いた3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第7回臭素化学懇話会(2014).
(2) 井上宗宣:“芳香環上への含フッ素官能基導入法の開発とその応用”,第29回農薬デザイン研究会 (2014).
(3) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族ブロモクロロフルオロメチル化反応の開発”,第37回フッ素化学討論会 (2014).
(4) Munenori Inoue: "Bromodifluoromethylation of Aromatic Grignard Reagents wtih CF2Br2", The 5th China-Japan-Korea Joint Seminar on Fluorine Chemistry (2014, Shanghai).
(5) Keisuke Araki, Takehiro Katagiri, Munenori Inoue, Wataru Kobayashi, Hiroshi Ogawa: "Synthesis, Structures and Properties of Metal Organic Frameworks Based on Fluorinated Terephthalic Acids", MOF2014 (2014, Kobe).
(6) 荒木宏史,平田雄暉,河端光,井上宗宣:“大きなストークスシフトを持つDNA検出用赤色蛍光プローブの開発”,第9回相模ケイ素・材料フォーラム(2014) .
(7) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣:”3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第4回フッ素化学若手の会(2014).
(8) 井上宗宣:”フッ素の特性を活かした含フッ素化合物の合成法の開発”,有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム湘南2014.
(9) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレビュー”,第11回フッ素相模セミナー .
(10) Masahiro Shiosaki, Munenori Inoue: "Development of Aromatic Trihalomethylations Between Aromatic Grignard Reagents and Dibromodifluoromethane", International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo (2014).
(11) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族Grignard試薬とジブロモジフルオロメタンを用いた芳香族異種ハロゲン化メチル化反応”,日本化学会第94春季年会 (2014).

公開特許

特開2017-222609
キサンテン誘導体、その製造方法および当該誘導体を用いた癌細胞の検出方法
特開2017-186536
光反応性ポリマー
特開2017-179289
光反応性モノマー及び重合体
特開2017-132710
ピロロインドール誘導体及びそれらの製造方法
特開2017-071557
ビス(β-ジケトナト)ジオキソモリブデン錯体を用いたカルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
特開2017-071556
オキソバナジウム錯体を用いたカルボン酸プレニル類及びプレノール類の製造方法
特開2017-066063
多孔性アルミニウム化合物及びその製造方法
特開2016-190790
プレニルエステル類及びプレノール類の製造方法
特開2016-147820
光学活性トリエチレンジアミン誘導体及びその製造方法
特開2016-008179
4H-クロモン誘導体、それらの製造方法およびそれらを用いる癌細胞の検出方法
特開2015-168641
(トリハロメチル)ベンゼン誘導体及びその製造方法
特開2015-151350
コバルト錯体及びその製造方法
特開2015-067547
(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法
WO2014/133116
4-ハロセネシオ酸誘導体の製造方法
特開2014-141465
4H-クロモン誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いる核酸検出方法

連絡先

井上宗宣
副所長
(公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ
〒252-1193 神奈川県綾瀬市早川2743-1
E-Mail: inoue"at"sagami.or.jp("at"を@に置換して下さい。)
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Munenori INOUE, Ph.D.
Vice President
Fine Organic Chemistry Group
Sagami Chemical Research Institute
Hayakawa 2743-1, Ayase, Kanagawa 252-1193, JAPAN
E-mail: inoue"at"sagami.or.jp (replace "at" with @)
公益財団法人相模中央化学研究所
〒252-1193
神奈川県綾瀬市早川2743-1
TEL.0467-77-4112
FAX.0467-77-4113
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公益目的事業
1.研究に関する事業:学術や産業の進歩・発展に寄与するため、化学に関する基礎研究から産業界との共同研究まで、総合的な研究事業を展開します。
2.研究成果等を広く一般の利用に供する事業:本研究所で生まれた研究成果は逸早く特許出願、学会発表、学術論文投稿等を通じて社会に公開するとともに、 産業界の要望に応じて可能な範囲でライセンスいたします。
3.人材育成に関する事業:大学学部学生や大学院生を受け入れ、化学に関わる基礎から専門的な教育を実施します。
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