精密有機化学グループ

 

メンバー紹介

メンバー紹介
 
井上 宗宣:副所長
      グループリーダー
      東京工業大学大学院物質理工学院
                  特任准教授
                  Researcher ID
貴志 礼文:博士研究員
長岡 正宏:博士研究員
前林 春城:研究員
足立 浩明:研究員
前田 秋生:研究員
石井 恵紀:北里大学理学部B4
 
 
 
 
2011年度
 
2012年度
 
2013年度
 
2014年度
 
2015年度
 
2016年度
 

研究内容

研究内容
 
研究概要
有用物質創製を志向する新しい有機化学の創造
本グループでは、新しい分子変換反応の設計・開発及び化学反応における選択性の制御法の開発を基盤研究として遂行し、有用物質の効率的合成プロセスの開発及び高機能物質の創製へと展開します。プロセス開発研究では、医薬、農薬、香料、液晶化合物、有機EL素子材料、機能性色素、高分子モノマー及びそれらの製造中間体等の有機ファインケミカルズの新規・改良製造法の開発を行います。特に、汎用試薬や独自に開発した試薬や触媒、特異な反応メディアを利用した新規な反応や高選択的反応、含フッ素官能基構築法の開発を行い、これら有機ファインケミカルズの経済的、高汎用的かつ低環境負荷型合成法の確立を目指します。一方、プロダクツ開発研究では、開発した合成手法を利用して塗料や合皮等に用いるウレタン樹脂用モノマー、カラーフィルター用色素及び含フッ素機能物質等の高機能物質の創製に取り組みます。
 
   
研究テーマ・内容
(1)新規反応を利用した有機ファインケミカルズ(医農薬・香料・液晶・高分子モノマー等)の効率的合成法の開発研究
(2)含フッ素官能基の導入法の開発及び含フッ素機能物質の創製研究
(3)反応駆動型機能物質(診断薬用蛍光プローブ、蓄熱材)の創製研究
 
 
研究トピックス
■含フッ素官能基導入法の開発
芳香族ハロゲン化物に対して、銅触媒などを用いてトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメタンスルホニル基等の含フッ素官能基を簡便に導入する技術です。
 
■液晶性化合物の簡便合成法の開発
1,7,8-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル基、trans-テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、trans-シクロペンタン-1,3-ジイル基を有する液晶性化合物を簡便かつ立体選択的に合成する技術です。
 
■長ストークスシフトを有するDNA検出用蛍光色素の開発
190nm以上のストークスシフトを持ち、核酸存在下で高いシグナル/ノイズ比を示す赤色蛍光DNA検出プローブを開発しました。 
 

グループニュース

グループニュース
 
  2017-06-02 第14回フッ素相模セミナーを開催いたしました。多数(144名)のご参加ありがとうございました。
  2017-04-10 井上GLの論文が有機合成化学協会誌2017年4月号に掲載されました。
  2017-04-01

井上宗宣グループリーダーが副所長に就任し、プロセス研究部門の統括責任者に就きました。
  2017-04-01

長岡正宏博士研究員が所員として、北里大学理学部4年石井恵紀君が外研生としてグループに加わりました。
 
  2017-03-27  第14回フッ素相模セミナーを6月1日~2日に開催いたします。
プログラム
(1) フッ素含有疑似基質による酸化酵の誤作動誘起と高難度反応
   (名古屋大学)荘司 長三
(2) 含フッ素原料を用いるオレィンメタセシス
   (旭硝子(株))髙平 祐介
(3) 19F NMRの定量
  (ブルカー・バイオスピン(株))堤 遊
(4) フッ素系農薬のレヴュー
   (相模中央化学研究所)平井 憲次
(5) gem -ジフルオロシクプパンの開環反応によるジフルオロメチレン誘導体合成
   (鳥取大学)伊藤 敏幸
(6) 分子プローブ迅速創製のため脱フッ素ホウ化反応開発
   (理化学研究所)丹羽 節
(7) 位置選択的なトリフルオロメチ化反応の開発
   (九州大学)國信 洋一郎
(8) フッ素系医薬のレヴュー
   (相模中央化学研究所)井上 宗宣
  2017-02-23  貴志礼文博士研究員の論文が有機合成化学協会誌2017年2月号のReview de Debut欄に掲載されました。
 
  2016-10-17  V. Soloshonok教授(スペインバスク大学)の講演会を開催いたしました。
 
  2016-09-16 井上GLが、ダイキンフッ素化学講演会で講演を行いました。
 
  2016-08-29-30 足立浩明研究員が、第6回フッ素化学若手の会でポスター発表を行いました。優秀ポスター賞を受賞しました。
 
  2016-08-02 日本大学生産工学部3年生の大森大君と原福美さんが、インターンシップ学生としてグルー プに加わりました。
 
 
  2016-07-22~23 
  研究所旅行で伊香保温泉に行きました。
 
 
 
   
   2016-06-2~3    第13回フッ素相模セミナーを開催しました。
         多数のご参加ありがとうございました。
 
   2016-05-13      フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナーを開催いたしました。
         多数のご参加ありがとうございました。
 
  2016-04-01 足立浩明研究員、前田秋生研究員が所員として、北里大学理学部4年柴入健人君が外研生としてグループに加わりました。
   
荒木宏史博士研究員の送別会を行いました。長い間ご苦労様でした。
 2015-12-14  
   
 2015-11-6~7 善行中学校の山本駆流君が職業体験に来ました。 
 
  2015-10-24 創立50周年記念講演会、祝賀会を開催いたしました。
  2015-09-01 貴志礼文博士がグループに加わりました。
  2015-08-03 日本大学生産工学部3年生の藤岡佳子さんが、インターンシップ学生としてグルー プに加わりました。
  2015-08-03 論文が掲載されました( Current Organic Chemistry 2015, 19, 1579-1591.)。
   
研究所旅行で木更津に行きました。
  2015-07-17~18 
 
 
  2015-07-05~08 第4回JACI/GSCシンポジウム・第7回GSC東京国際会議に出展いたしました。
  2015-06-19 含フッ素医薬のレヴューを最新版に更新いたしました。
  2015-06-04~05 第12回フッ素相模セミナーを開催しました。
多数のご参加ありがとうございました。
  2015-05-19 論文が掲載されました( Journal of Fluorine Chemistry 2015, 175, 160-168.)。
  2015-04-07 執筆の一部を担当した「フッ素化学入門2015」(独立行政法人 日本学術振興会・フッ素化学第155委員会編、三共出版)が発刊されました。
  2015-04-01 東久保一郎出向研究員、北里大学理学部4年生石原拓真君、前田秋生さんがグループに加わりました。
  2015-03-27~28 潮﨑雅宏研究員と大田隼君が、日本化学会第95春季年会で発表を行いました。
  2015-01-26 論文が掲載されました (Chemistry - A European Journal, 2015, 21, 2458-2466)。
 
 

発表論文・著書

発表論文・著書
 
原著論文
(33) Dibromofluoromethylation of aryl Grignard reagents with dibromodifluoromethane in the presence of LiBr, Shiosaki, M.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2015, 175, 160-168.
(32) Stereoselective Synthesis and Physicochemical Properties of Liquid Crystal Compounds Possessing a trans-2,5-Disubstituted Tetrahydropyran Ring with Negative Dielectric Anisotropy, Araki, K.; Yamamoto, T.; Tanaka, R.; Tanaka, S.; Ushioda, M.; Gotoh, Y.; Yamakawa, T.; Inoue, M. Chemisty - A European Journal, 2015, 21, 2458-2466.  
(31) Bromodifluoromethylation of aromatic Grignard reagents with CF2Br2, Shiosaki, M.; Inoue, M. Tetrahedron Letters, 2014, 55, 6839-6843.
(30) Synthesis of ethyl 3,3,3-trifluoropropionate from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, Inoue, M.; Shiosaki, M.; Muramaru, H. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 167, 135-138 (special issue for Dr. Teruo Umemoto).
(29) Facile synthesis of 1,7,8-trifluoro-2-naphthol via DMAP catalyzed
cycloaromatization. Araki, K.; Katagiri, T.; Inoue, M. Journal of Fluorine Chemistry, 2014, 157, 41-47.
(28) Cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of arylzinc reagents with ethyl bromodifluoroacetate. Araki, K.; Inoue, M. Tetrahedron, 2013, 69, 3913-3918.
(27) Toward the Synthesis of Phomoidride D. Murphy, G. K.; Shirahata, T.; Hama, N.; Bedermann, A.; Dong, P.; McMahon, T. C.; Twenter, B. M.; Spiegel, D. A.; McDonald, I. M.; Taniguchi, N.; Inoue, M.; Wood, J. L. Journal of Organic Chemistry, 2013, 78, 477-489.
(26) Welwitindolinone C synthetic studies. Construction of the welwitindolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition. Freeman, D. B.; Holubec, A. A.; Weiss, M. W.; Dixon, J. A.; Kakefuda, A.; Ohtsuka, M.; Inoue, M.; Vaswani, R. G.; Ohki, H.; Doan, B. D.; Reisman, S. E.; Stoltz, B. M.; Day, J. J.; Tao, R. N.; Dieterich, N. A.; Wood, J. L. Tetrahedron, 2010, 66, 6647-6655.
 
総説・解説・著書
(10) アリール金属(リチウム,マグネシウムおよび亜鉛)試薬のフルオロアルキル化反応; 井上宗宣, 有機合成化学協会誌, 2017, 75, 310-319.
(9) 19Fが18Fになる;井上宗宣, 化学, 2016, 71, 64-65.
(8) Fluorination and Fluoroalkylation of Organolithium, Magnesium, and Zinc Reagents. Inoue, M.; Shiosaki, M. Current Organic Chemistry, 2015, 19, 1579-1591.
(7) 3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-フェニルプロパ-1-イン; 井上宗宣,潮﨑雅宏, フッ素化学入門2015, p136-138 (2015).
(6) 構造式から眺める含フッ素医薬;井上宗宣,ファルマシア2014, 50, 14-18.
(5) 遷移金属触媒を用いた芳香族化合物への含フッ素官能基導入法; 井上宗宣, 荒木啓介, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 40-45.
(4) 発展を続けるフッ素化学-総論; 井上宗宣, 月刊ファインケミカル, 2011, 40, 5-6.
(3) クロスカップリングによる含フッ素官能基導入反応; 井上宗宣, 荒木啓介, クロスカップリング反応-基礎と産業応用-第16章, p210-216 (2010).
(2) Cross-Coupling Reaction of Oxazoles; M. Inoue, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2008, 5, 77-84. 
 

学会発表・講演

学会発表・講演
 
2016年
(1) 井上宗宣:“最新の含フッ素医薬 ~構造・機能・合成~”,ダイキンフッ素化学講演会.
(2) 荒木啓介,井上宗宣,前浜誠司,小林渉"テレフタル酸およびジアミノテレフタル酸からなる多孔性アルミニウム錯体、MIL-101(Al)とMIL-101(Al)-(NH2)2の合成と評価",錯体化学会第66回討論会.
(3) 足立浩明,樺澤優太郎,荒木啓介,井上宗宣:“(トリフルオロアセチル)ピリジン誘導体を用いる脱水反応の開発”,第6回フッ素化学若手の会 .
(4) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第13回フッ素相模セミナー .
(5) 山崎孝, 井上宗宣:"最近の含フッ素医農薬 ~構造・機能・合成~”, フッ素化学の最前線とフッ素化学工業セミナー.
 
2015年
(1) 井上宗宣,相原秀典 :"相模中央化学研究所の紹介", GSC-7 & 4th JACI/GSC Symposium.
(2) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレヴュー”,第12回フッ素相模セミナー .
(3) 潮﨑雅宏:“有機リチウム、マグネシウム、亜鉛試薬のフルオロアルキル化”,第12回フッ素相模セミナー .
(4) 大田隼, 潮﨑雅宏, 井上宗宣:”2-(ヒドロキシメチル)トリエチレンジアミンの光学分割", 日本化学会第95春季年会 (2015).
(5) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“α-ブロモジフルオロトルエン誘導体を用いた置換反応”,日本化学会第95春季年会 (2015).
 
2014年
(1) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣:”臭素を用いた3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第7回臭素化学懇話会(2014).
(2) 井上宗宣:“芳香環上への含フッ素官能基導入法の開発とその応用”,第29回農薬デザイン研究会 (2014).
(3) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族ブロモクロロフルオロメチル化反応の開発”,第37回フッ素化学討論会 (2014).
(4) Munenori Inoue: "Bromodifluoromethylation of Aromatic Grignard Reagents wtih CF2Br2", The 5th China-Japan-Korea Joint Seminar on Fluorine Chemistry (2014, Shanghai).
(5) Keisuke Araki, Takehiro Katagiri, Munenori Inoue, Wataru Kobayashi, Hiroshi Ogawa: "Synthesis, Structures and Properties of Metal Organic Frameworks Based on Fluorinated Terephthalic Acids", MOF2014 (2014, Kobe).
(6) 荒木宏史,平田雄暉,河端光,井上宗宣:“大きなストークスシフトを持つDNA検出用赤色蛍光プローブの開発”,第9回相模ケイ素・材料フォーラム(2014) .
(7) 大田隼, 潮﨑雅宏, 村丸創, 井上宗宣:”3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチルの製造法の開発, 第4回フッ素化学若手の会(2014).
(8) 井上宗宣:”フッ素の特性を活かした含フッ素化合物の合成法の開発”,有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム湘南2014.
(9) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレビュー”,第11回フッ素相模セミナー .
(10) Masahiro Shiosaki, Munenori Inoue: "Development of Aromatic Trihalomethylations Between Aromatic Grignard Reagents and Dibromodifluoromethane", International Conference on Fluorine Chemistry 2014 Tokyo (2014).
(11) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族Grignard試薬とジブロモジフルオロメタンを用いた芳香族異種ハロゲン化メチル化反応”,日本化学会第94春季年会 (2014).
 
2013年
(1) 品田英泰,市川隼人,清水正一,井上宗宣:“トリフルオロメタンを用いた含フッ素有機化合物の合成研究”,日本大学生産工学部第46回学術講演会 (2013).
(2) 潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族ブロモジフルオロメチル化反応の開発”,第36回フッ素化学討論会 (2013).
(3) 井上宗宣:“含フッ素医農薬の全構造と合成法”,第3回フッ素化学若手の会 (2013).
(4) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレビュー”,第10回フッ素相模セミナー (2013).
(5) 荒木宏史,平田雄暉,井上宗宣:“非常に大きなストークスシフトを持つ赤色蛍光DNA検出プローブの開発”,日本薬学会第133年会 (2013).
(6) 井上宗宣:“芳香族への含フッ素官能基導入法の開発”,ものづくりを革新する新しい触媒研究会 (2013).
 
2012年
(1) 品田英泰,市川隼人,清水正一,潮﨑雅宏,井上宗宣:“芳香族ブロモジフルオロメチル化反応の反応機構解析”,日本大学生産工学部第45回学術講演会 (2012).
(2) Keisuke Araki, Yuki Kinoshita, Munenori Inoue: "Transition Metal-catalyzed Aromatic Mono-, Di-, and Trifluoromethylation Reactions", 20th International Symposium on Fluorine Chemistry (2012).
(3) 井上宗宣:“含フッ素医薬のレビュー”,第9回フッ素相模セミナー (2012).
(4) 井上宗宣:“炭素-炭素(ヘテロ原子)結合形成反応を伴う含フッ素官能基の導入法”,東ソー有機合成セミナー (2012).
 

公開特許

公開特許
 
特開2016-190790
プレニルエステル類及びプレノール類の製造方法
特開2016-147820
光学活性トリエチレンジアミン誘導体及びその製造方法
特開2016-008179
4H-クロモン誘導体、それらの製造方法およびそれらを用いる癌細胞の検出方法
特開2015-168641
(トリハロメチル)ベンゼン誘導体及びその製造方法
特開2015-151350
コバルト錯体及びその製造方法
特開2015-067547
(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン誘導体及びそれらの製造方法
WO2014/133116
4-ハロセネシオ酸誘導体の製造方法
特開2014-141465
4H-クロモン誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いる核酸検出方法
WO2013/099819
バナジウム錯体を用いたファルネサールの製造方法
特開2013-151479
(2E,6E)-ファルネサールの富化方法
特開2013-151478
ビス(アセチルアセトナト)オキソバナジウム(IV)を用いたファルネサールの製造方法
特開2013-151477
ビス(アセチルアセトナト)ジオキソモリブデン(VI)を用いたファルネサールの製造方法
特開2013-046586
2-(4-アミノスチリル)ベンゾチアゾリウム塩を化学結合で結合したオリゴヌクレオチド誘導体、その製造方法およびそれをオリゴヌクレオチドプローブとして用いる核酸の検出方法
特開2013-040136
4-アルコキシ-2-(4-アミノスチリル)ベンゾチアゾリウム塩、その製造方法およびそれを用いる核酸の検出方法
特開2012-250964
(トリフルオロメチルスルホニル)ベンゼン誘導体の製造方法
特開2012-062284
O-アシル-N-アリール-N-(トリフルオロメチル)ヒドロキシルアミン誘導体及びその製造方法
特開2011-207785
4-シクロペンチルシクロヘキサノン誘導体及びその製造方法
特開2011-207775
4-(シクロペンテニル)シクロヘキセノン誘導体およびその製造方法
特開2011-162521
アリールスルホニル[(ヘテロ)アリール]メチルフルオリド類及びその製造方法
特開2011-136914
2,5-二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法

特開2011-136913
2,3,5-三置換テトラヒドロピラン誘導体及びその製造方法
特開2010-248146
1,7,8-トリフルオロ-2-ナフトール誘導体の製造方法
特開2010-248145
2-アシロキシ-1,7,8-トリフルオロナフタレン誘導体及びその製造方法
特開2010-248144
2-(2,3-ジフルオロ-6-ビニルフェニル)酢酸誘導体及びその製造方法
特開2010-248143
2-(2,3-ジフルオロフェニル)酢酸エステル誘導体及びその製造方法
特開2010-116363
2-アリール-2,2-ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
特開2009-234921
ベンゾトリフルオリド類の製造方法
特開2009-126808
δ-ヒドロキシ-β-ケトエステル誘導体およびその製造方法
特開2008-214225
5,5-二置換-3-ピロリン-2-オン誘導体の製造方法
特開2008-088128
オキサゾール-5-イルボロン酸誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いたオキサゾール-5-イル基導入方法
特開2008-019213
含フッ素プロピオン酸誘導体の製造方法
特開2007-145806
オキサゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを用いたオキサゾリル基導入方法
再表2006/077919
イミダゾチアゾール誘導体およびその製造方法
 

連絡先

連絡先
 
井上宗宣
副所長
(公財)相模中央化学研究所 精密有機化学グループ
〒252-1193 神奈川県綾瀬市早川2743-1
TEL: 0467-77-4208 (居室), 0467-76-9296 (実験室)
FAX: 0467-77-4113
E-Mail: inoue"at"sagami.or.jp("at"を@に置換して下さい。)
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Munenori INOUE,Ph.D.
Vice President
Fine Organic Chemistry Group
Sagami Chemical Research Institute
Hayakawa 2743-1, Ayase, Kanagawa 252-1193, JAPAN
Phone: +81-467-77-4208 (office), +81-467-76-9296 (lab.)
Fax: +81-467-77-4113
E-mail: inoue"at"sagami.or.jp (replace "at" with @)
公益財団法人
相模中央化学研究所
〒252-1193
神奈川県綾瀬市早川2743-1
TEL.0467-77-4112
FAX.0467-77-4113
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公益目的事業
1.研究に関する事業:学術や産業の進歩・発展に寄与するため、化学に関する基礎研究から産業界との共同研究まで、総合的な研究事業を展開します。
2.研究成果等を広く一般の利用に供する事業:本研究所で生まれた研究成果は逸早く特許出願、学会発表、学術論文投稿等を通じて社会に公開するとともに、 産業界の要望に応じて可能な範囲でライセンスいたします。
3.人材育成に関する事業:大学学部学生や大学院生を受け入れ、化学に関わる基礎から専門的な教育を実施します。
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<<公益財団法人相模中央化学研究所>> 〒252-1193 神奈川県綾瀬市早川2743-1 TEL:0467-77-4112 FAX:0467-77-4113